A 20 de Junho começaram a disparar as baterias e a avançar os aproches. Faziam os quartos por 3 repartições e em 3 terços cada quarto. Coube o 1º pelo quartel da Corte a Sebastião Correia de Lorvela, Lourenço de Sousa e Miguel Barbosa; o 2º aos mestres de campo D. Diogo de Faro, Fernão Mascarenhas e Febo Moniz de Sampaio; o 3º aos mestres de campo Martim Correia de Sá, Roque da Costa Barreto (ambos fazendo um esquadrão), Jacques Alexandre de Tolon, Manuel de Sousa de Castro e José Gomes da Silva (que faziam outro). No quartel de Pedro Jacques se fizeram os mesmos quartos, tocou o 1º aos terços dos mestres de campo Bernardo de Miranda, Manuel Ferreira Rebelo e Simão de Sousa de Vasconcelos; o 2º a Tristão da Cunha, Manuel Teles (Conde de Vilar Maior) e ao coronel James Apsley; e o 3º ao terço de Francisco da Silva de Moura, ao regimento do tenente-coronel Thomas Hunt e ao terço de Francisco de Barros de Almeida.
A 21, ao amanhecer, ambos os quartéis tinham avançado bastante. O da Corte sofria bastante com esta glória, porque fazia este caminho por entre duas fortificações guarnecidas: o forte de Santo António e o baluarte de S. Bartolomeu. Na cabeça da trincheira, que se tinha fabricado aquela noite, havia já D. Luís de Meneses mandado fazer a plataforma da sua artilharia num reduto, em sítio mais próximo à muralha e onde o dano era maior.
O Conde de Vila Flor não consentiu que se trabucasse a praça, que como este género de instrumentos se inventaram para ruína das cidades e assombro dos moradores, a cidade era nossa para a não destruírmos, e os moradores assombrados andavam com o tirano presídio. (Cunha, pág. 62)
Neste dia 21 de Junho, estando de guarda os primeiros terços, fez o inimigo uma sortida. A infantaria susteve a sortida e a cavalaria carregou o inimigo, sob o comando do tenente-general D. Luís da Costa (mas na qual ia sem posto o tenente-general D. Manuel de Ataíde, por dúvidas que tiveram na precedência do comando). Com o exemplo de ambos chegaram os soldados até à barbacã, e deste recontro trouxeram duas milagrosas balas os tenentes-generais, que passando-lhes as poucas armas que levavam, pararam onde as não havia, se seus peitos não são mais impenetrável aço. Na mesma manhã se tomaram dois correios, um que vinha de Badajoz à praça com cartas do Duque de S. German para o Conde de Sartirana, e outro com cartas do dito Conde para o Duque. (Cunha, pág. 62)
Na noite de 21 de Junho determinaram assaltar os portugueses o forte de Santo António. O assalto foi feito por 200 infantes ingleses do regimento de Apsley, com o seu major John Belasyze, e com os capitães Nathaniel Hill, John Smith e Charles Langley; e 200 portugueses, com o sargento-mor Luís de Azambuja, dos terços dos mestres de campo Sebastião Correia de Lorvela e Lourenço de Sousa de Meneses, com os capitães Luís Álvares Pereira de Lacerda, Domingos de Carrião, Manuel Beirão e João Freire Coelho. Uma hora depois da meia-noite, ao sinal de duas peças que se dispararam na primeira investida, assenhorearam-se do forte, matando e prendendo os 400 soldados que o defendiam. Libertaram Manuel Corte Real, Presidente da Inquisição daquela cidade, que o governador da praça tinha mandado prender.
Ao estrondo que se fez durante o assalto ao forte saiu a cavalaria da praça, mas encontrou a resistência de 8 batalhões comandados por D. Manuel de Ataíde, que saiu a cobrir a infantaria. O inimigo recolheu à praça.
O ataque e contra-ataque foi narrado por D. Jerónimo Mascarenhas em pormenor. Assim, foram os ingleses cumprir as ordens recebidas muito a seu gosto e puderam constatar que todos os defensores do forte dormiam, até as sentinelas. A este aviso se preparou o assalto, dando a vanguarda a umas mangas da mesma nação inglesa, com ordem de abrir o caminho e ocupar, por segunda operação, o convento de Santo António como o mais preciso da empresa, pois com ele se impediria aos de dentro a retirada (…). Acercaram-se sem ruído, às doze [horas], ao flanco que tinham reconhecido, e penetrando o fosso e a estacada com o mesmo sossego, subiram ao parapeito (…). Então, rompendo o silêncio com bárbaros gritos e repetidas salvas, foram seguidos dos portugueses, que logo acudiram por todas as partes com a mesma facilidade. Assim ficou a gente espanhola, parte morta antes que desperta, e a demais, passando do sono ao terror e à confusão, fugiu sem armas até à cidade, sem se deter até à praça maior, onde (…) chegaram oficiais, e entre eles capitães, sem suas espadas, que as tinham largado para consegui-lo com mais ligeireza. O inimigo, vendo-os desaparecer tão depressa, teve lugar de alternar os mosquetes com os piques e estacas que sacava do fosso do forte para fortificar-se lá dentro. e quedando o convento em seu poder, lhe faltou pouco que fazer para esperar em boa forma aos que quisessem contestar a sua conquista. O governador encontrava-se no baluarte de São Bartolomeu como no posto mais ameaçado, à primeira notícia que teve da desdita mandou sair imediatamente o batalhão de guarda da porta de Avis com 150 alemães a pé, a quem assistiam em pessoa o coronel Barão de Carondelet e o Barão de Prancq seu tenente-coronel, juntando-se-lhes uma manga de italianos (…) com o capitão Pra, todos sacados do posto de São Bartolomeu, onde trabalhavam no contra-aproche (…). Era a ordem que levavam de passar ao convento, onde se supunha haver-se acolhido parte dos defensores com o sargento-mor, que não aparecia entre os da fuga, e prosseguir em limpar o forte dos inimigos, enquanto (…) se lhes enviava reforço de cavalaria com o comissário geral dela, e outro número da melhor infantaria. Porém a velocidade do sucesso e a disposição ajustada com que o inimigo soube aproveitar-se dele, atalhou o efeito a todas estas diligências. Chegaram os da saída até às ruínas do convento do Carmo, que os cobriam, e vendo a alguma distância atrás infantaria dobrada, que não se movia nem disparava, enviaram batedores a perguntar “quem vive?”, ao qual responderam “viva Espanha!”, convidando-os com esta astúcia a aproximarem-se. Avançaram com efeito até ao princípio da trincheira e quase até aos piques, onde toparam com uma salva tão pronta e numerosa de mosquetaços, que foi milagre não estropiar-se a maior parte. Perdemos então o capitão de cavalos D. Juan de Zurita e outros muitos feridos, com o que pareceu preciso retirar-se a gente a seus primieros postos. (Mascarenhas, fls. 50 v-52)
Naquele mesmo dia 21, o capitão Manuel Rosado, do terço do mestre de campo Sebastião Correia de Lorvela, assenhoreou-se do posto do Carmo. E pelo aproche que ia à porta de Avis, na mesma noite se aproximou do baluarte de S. Bartolomeu, com 150 mosqueteiros, o sargento-mor Manuel da Silva de Orta, do terço do mestre de campo Fernando Mascarenhas, e nele persistiu toda a noite, contra a resistência da praça.
Imagem: Infantaria inglesa em acção, 1649 (ilustração moderna, referente ao cerco de Drogheda, Irlanda).